BMGジャパン内に設立されたビーイングの新レーベルBERGへと移籍。作品と並行してのライブツアーが本格化したほか、1999年下半期からはセルフプロデュースへと移行した。宇津本直紀の脱退に伴い4人の時代は終了し、以後抜けたメンバーの穴埋めは行わなくなった。
この時代の音源はビーイングが権利を有しているようだが、色々と複雑なようで配信されずに取り残されたままとなっている。ただしシングルC/WのみはB-GramからC/Wベスト『Another Side Memories～Precious Best～』をリリースしていたので2024年3月10日の配信解禁に伴い、「愛しい人」「晴れた空の下、きみつれて」「Burning my soul」「すてちまえ！」「The Room」だけは『Another Side Memories～Precious Best～』収録曲としてDL/STで聞ける…というかなりねじれた事態となっている。
16thSg 手ごたえのない愛
1998年11月18日
3rdAl The DAY
1998年12月16日
LIVE JOY-Break3 ～The 15DAYs～
1999年2月20日～4月5日 全15公演
収録作品:なし
『The DAY』を引っ提げてのツアー。サブタイトルThe 15DAYsの通りに15公演行われ、12公演まで終えた翌日にシングル「遠い遠い未来へ」が発売された。
早くから映像が存在する事は確認されており、「遠い遠い未来へ」PVはこのツアーの裏側やステージでの様子を中心に構成しているほか、初の映像作品となった『LIVE JOY Special 横浜アリーナ』で挿入されている過去の映像の中にこのツアーと思われる映像も入っている事や(「翼を広げて」に被せた映像なので音声は無し)、『ALL TIME LIVE BEST』のヒストリー映像でも音声無しでこのツアーの映像が流れる。
池森さんは『LIVE JOY COMPLETE 2002-2004』のブックレット内にてアルバムのほとんどの曲がハイキーなのでセットリストがきつかったと語っている。当時はセットリストの入れ替わりも激しく、さらに間もなく訪れたキー下げに伴い『The DAY』収録曲はこれっきり演奏されなくなった曲が多く、ファンの間でもこのライブを見たいという声は長年多かったように思う。Break2が2010年にフル映像化されたのでこのツアー映像もそれに続いて近いうちに出るのではないかと期待されたが…未だに幻のままであり、1曲も世に出ていない。ビーイングが隠し持っているはずなのだがBERG時代は鬼門なのだろうか…。
17thSg 遠い遠い未来へ
1999年3月25日
18thSg JUST ONE
1999年7月23日
LIVE JOY-Break4～Soul inspiration～
1999年9月18日～11月26日 全33公演
収録作品:なし
前のツアーから半年も経過しておらず、新作もシングル「JUST ONE」がリリースされただけという状況だったが、一気に規模を拡大して行われた。LIVE JOYシリーズとしては翌年のBreak5に続いて史上2番目の本数でこの2ツアーだけダントツで本数が多い。ツアー中にシングル「MY LOVE」、「Classics One WHITE Christmas time」がリリースされた。
ツアータイトルは作品名からつけられたものではなく、ツアーのために考えられたタイトルであったがこのツアーを通して得た感覚を基にして翌年「Soul inspiration」という新曲が書き下ろされた。
このツアー自体は一切映像化されていないが、この後の横浜アリーナ公演とほぼ同じセットリストだったようだ。
19thSg MY LOVE
1999年11月3日
1stCl Classics One WHITE Christmas time
1999年11月25日
LIVE JOY-Break4～Soul inspiration “1999 special”～
1999年12月11日 横浜アリーナ(1公演)
収録作品:20thシングル『Power Of Love』C/W(「Memories」ライブ音源)
VHS/DVD『LIVE JOY Special 横浜アリーナ』(DVD2曲追加)
ライブベスト『ALL TIME LIVE BEST』(初公開音源含む5曲)
オムニバスDVD『LEGEND of 90’s J-ROCK BEST LIVE&CLIPS』(3曲抜粋)
『DEEN LIVE HISTORY-20th ANNIVERSARY-』(初公開/編集映像含む5曲)
Break4のスペシャル・追加公演的な立ち位置で開催された初のアリーナ規模でのライブ。日本武道館より横浜アリーナの方がキャパが大きいとされていて(通常は横アリは1万数千人、武道館は1万人程度とするのが一般的）、会場の規模としてはDEEN史上最大と思われるが、この公演を語る際は概ね「1万人のオーディエンス」と説明されている。日本武道館公演初回(2008年)も推定1万人程度だったと見られ、どちらが最大動員数だったのかはハッキリとしていない。
DEEN初の映像作品として2000年にVHSで『LIVE JOY Special 横浜アリーナ』として発売された。実際の演奏順とは曲順も入れ替え、合間にメイキング映像を挟んで抜粋して選曲されている。
翌2001年にDVD化された際に2曲追加。さらに2010年に『ALL TIME LIVE BEST』で5曲CD化され、このうち「Acoustic Medley(夢のつづき……Love in my dream/未来のために/海の見える街～Indigo days～/君のいないholiday)」「LOVE FOREVER」「Christmas time」は初公開音源であった。
2013年の『DEEN LIVE HISTORY-20th ANNIVERSARY-』では5曲収録され、「MY LOVE」は初収録、「LOVE FOREVER」は音源に続いて初映像化、モノクロ加工されていた「永遠をあずけてくれ」がカラー映像化して収録された。
これにより、アコースティックでのThe Stylisticsカバー「YOU MAKE ME FEEL BRAND NEW」と1曲目「A day in my life」、最終曲「銀色の夢～All over the world～」の計3曲が現在音源化も映像化もされずに取り残されている。
10年以上かけて小出しにされた上に『LIVE JOY Special 横浜アリーナ』ではメイキング映像と合わせて編集加工された部分も多い事から完全版を望む声も少なくないはずだがBreak3同様に出し直す気配はない。
LIVE JOY-Break4～Soul inspiration “Go to the next millennium!!”～
1999年12月31日 神戸国際会館こくさいホール
初のカウントダウンライブ。単発公演ながらこれもBreak4の一環として扱われ、”Go to the next millennium!!”のサブタイトルがさらに追加されている。
基本セットリストはツアーと同じだったようだ。宇津本直紀の最終参加ライブとなったが、年明けに届いたFC会報で脱退報告があったようなので当日特にこれが最後という発表もされずに普通にライブが終わり、脱退発表により結果的にこの日が最終活動日だったと後で判明した、という感じだったようだ。
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